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隱形眼鏡材料、隱形眼鏡及其制造方法.pdf

摘要
申請專利號:

CN201510698657.4

申請日:

2015.10.23

公開號:

CN106256842A

公開日:

2016.12.28

當前法律狀態:

授權

有效性:

有權

法律詳情: 授權|||實質審查的生效IPC(主分類):C08F 291/12申請日:20151023|||公開
IPC分類號: C08F291/12; C08F220/28; C08F220/54; C08F226/10; C08F220/34; C08F226/06; G02C7/04 主分類號: C08F291/12
申請人: 明基材料股份有限公司
發明人: 詹凡丹; 劉培毅
地址: 中國臺灣桃園縣
優先權: 2015.06.18 TW 104119822
專利代理機構: 北京康信知識產權代理有限責任公司 11240 代理人: 沈敬亭;劉書芝
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法律狀態
申請(專利)號:

CN201510698657.4

授權公告號:

||||||

法律狀態公告日:

2018.07.27|||2017.01.25|||2016.12.28

法律狀態類型:

授權|||實質審查的生效|||公開

摘要

本發明涉及隱形眼鏡材料、隱形眼鏡及其制造方法。一種隱形眼鏡材料,包括:以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物,在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C4亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C4亞烷基,而m為1-2的整數,n為4-80的整數;以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物,在式(II)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R15為C1-C3亞烷基,R14為脂肪族或芳香族的二異氰酸酯移除NCO基而獲得的殘基,o為4至80的整數,p為0至1的整數,q為1至20的整數;至少一種親水性單體以及引發劑。

權利要求書

1.一種隱形眼鏡材料,包括:
第一硅氧烷聚合物,以式(I)表示,其數均分子量范圍在500至
10,000:

在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為
C1-C4亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C4亞烷基,而m
為1-2的整數,n為4-80的整數;
第二硅氧烷聚合物,以式(II)表示,且其數均分子量范圍在1,000
至10,000:

在式(II)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R15為C1-C3
亞烷基,R14為脂肪族或芳香族的二異氰酸酯移除NCO基而獲得的
殘基,o為4至80的整數,p為0至1的整數,q為1至20的整數;
至少一種親水性單體;以及
引發劑。
2.如權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中以式(I)表示的所述第一硅
氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示的硅
氧烷聚合物:

在式(I-1)中,r為4-80的整數,在式(I-2)中,s為4-80的整數。
3.如權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中以式(II)表示的所述第二硅
氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的
硅氧烷聚合物:

在式(II-1)中,t為4-80的整數,u為1-10的整數,而在式(II-2)
中,v為4-80的整數。
4.如權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中所述引發劑包括熱引發劑
或光引發劑。
5.如權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中進一步包含交聯劑,其選
自由二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇
二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙
烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯
酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯所組成的組。
6.如權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中所述第一硅氧烷聚合物為
30-55重量份,所述第二硅氧烷聚合物為5-30重量份,所述至少一
種親水性單體為25-60重量份,而所述引發劑為0.1-1.0重量份。
7.如權利要求5所述的隱形眼鏡材料,其中所述第一硅氧烷聚合物為
20-45重量份,所述第二硅氧烷聚合物為3-30重量份,所述至少一
種親水性單體為30-55重量份,所述引發劑為0.1-1.0重量份,而所
述交聯劑為0.1-5.0重量份。
8.如權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中還包括色料及/或抗UV試
劑。
9.一種隱形眼鏡制造方法,其包括:
(a)形成用于形成隱形眼鏡的混合物,所述用于形成隱形眼鏡的
混合物的成分包括第一硅氧烷聚合物、第二硅氧烷聚合物、至少一
種親水性單體、引發劑與溶劑;以及
(b)將所述用于形成隱形眼鏡的混合物置入隱形眼鏡模型中,并
通過加熱程序或UV光照程序使所述用于形成隱形眼鏡的混合物反
應以形成隱形眼鏡,其中,所述第一硅氧烷聚合物以式(I)表示,其
數均分子量范圍在500至10,000,所述第二硅氧烷聚合物以式(II)
表示,其數均分子量范圍在1,000至10,000:

在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為
C1-C4亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C4亞烷基,而m
為1-2的整數,n為4-80的整數;在式(II)中,R9、R10、R11為C1-C4
烷基,R12、R13、R15為C1-C3亞烷基,R14為脂肪族或芳香族的二異
氰酸酯移除NCO基而獲得的殘基,o為4至80的整數,p為0至1
的整數,q為1至20的整數。
10.如權利要求9所述的隱形眼鏡制造方法,其中以式(I)表示的所述第
一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示
的硅氧烷聚合物:

在式(I-1)中,r為4-80的整數,在式(I-2)中,s為4-80的整數。
11.如權利要求9所述的隱形眼鏡制造方法,其中以式(II)表示的所述硅
氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的
硅氧烷聚合物:

在式(II-1)中,t為4-80的整數,u為1-10的整數,在式(II-2)中,
v為4-80的整數。
12.如權利要求9所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述引發劑包括熱引
發劑或光引發劑。
13.如權利要求9所述的隱形眼鏡制造方法,其中進一步包含交聯劑,
其選自由二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙
二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲
基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基
丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯所組成
的組。
14.如權利要求9所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述第一硅氧烷聚合
物為30-55重量份,所述第二硅氧烷聚合物為5-30重量份,所述至
少一種親水性單體為25-60重量份,而所述引發劑為0.1-1.0重量份。
15.如權利要求13所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述第一硅氧烷聚合
物為20-45重量份,所述第二硅氧烷聚合物為3-30重量份,所述至
少一種親水性單體為30-55重量份,所述引發劑為0.1-1.0重量份,
而所述交聯劑為0.1-5.0重量份。
16.如權利要求9所述的隱形眼鏡制造方法,其中還包括色料及/或抗
UV試劑。
17.一種隱形眼鏡,其通過如權利要求9所述的隱形眼鏡制造方法所獲
得。

說明書

隱形眼鏡材料、隱形眼鏡及其制造方法

技術領域

本發明涉及一種隱形眼鏡材料,且特別是涉及一種親水性的硅氧烷聚合物的隱形眼鏡材料,而由此隱形眼鏡材料所形成的隱形眼鏡,具有較低的模量特性以及優異的含水率及透氧率。

背景技術

早期硬式隱形眼鏡以玻璃為主,后來發展出軟性隱形眼鏡,以改善佩戴上不舒服的問題。軟性隱形眼鏡中根據組成材料又可區分成水凝膠隱形眼鏡(Hydrogel contact lenses)與硅酮水凝膠隱形眼鏡(Silicone hydrogel contact lenses)。

水凝膠隱形眼鏡,即是指水凝膠(Hydrogel)材質所制成的隱形眼鏡,如聚甲基丙烯酸2-羥基乙酯。由于水凝膠隱形眼鏡的材料特性限制,故其透氧率(Dk)僅能達到15-35之間。

硅酮水凝膠隱形眼鏡,其由具硅氧烷結構的高分子材料及親水性單體所構成,然此硅氧烷結構雖可使硅水凝膠鏡片具有具高的透氧率,但同時卻也導致硅酮水凝膠鏡片具有較高的拉伸模量,此易使得配戴者在配戴鏡片后產生結膜壓痕(contact lens-induced conjunctival straining,C.L.I.C.S.)。如果再加上配戴者不當使用,則又會造成眼睛的病變,因此目前亟需一種新穎的硅酮水凝膠材料來解決上述問題。

發明內容

本發明為提供一種隱形眼鏡材料,具有較低的拉伸模量,且兼具高含水率及高透氧率的特性,使配戴者在配戴時不易產生結膜壓痕,且更具舒適感。

本發明所提供的隱形眼鏡材料包括:第一硅氧烷聚合物,以式(I)表示,且其數均分子量為500至10,000:

式(I),

在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C4亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C4亞烷基,而m為1-2的整數,n為4-80的整數;第二硅氧烷聚合物,以式(II)表示,且其數均分子量為1,000至10,000:

式(II),

在式(II)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R15為C1-C3亞烷基,R14為脂肪族或芳香族的二異氰酸酯移除NCO基而獲得的殘基,o為至80的整數,p為0至1的整數,q為1至20的整數;至少一種親水性單體以及引發劑。

本發明亦提供一種隱形眼鏡的制造方法,包括:(a)形成用于形成隱形眼鏡的混合物,該用于形成隱形眼鏡的混合物的成分包括第一硅氧烷聚合物、第二硅氧烷聚合物、至少一種親水性單體、引發劑與溶劑;以及(b) 將該用于形成隱形眼鏡的混合物置入隱形眼鏡模型中,并通過加熱程序或UV光照程序使該用于形成隱形眼鏡的混合物反應以形成隱形眼鏡,其中,該第一硅氧烷聚合物以式(I)表示,該第二硅氧烷聚合物以式(II)表示:

式(I),

式(II),

在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C4亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C4亞烷基,而m為1-2的整數,n為4-80的整數,其中該以式(I)表示的硅氧烷聚合物的數均分子量為500至10,000;在式(II)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R15為C1-C3亞烷基,R14為脂肪族或芳香族的二異氰酸酯移除NCO基而獲得的殘基,o為4至80的整數,p為0至1的整數,q為1至20的整數,其中該以式(II)表示的硅氧烷聚合物的數均分子量為1,000至10,000。

本發明還提供一種隱形眼鏡,其通過上述的隱形眼鏡的制造方法所獲得。

具體實施方式

為了讓本發明的上述和其它目的、特征、和優點能更明顯易懂,下文特舉較佳實施方式,并配合所附化學式,作詳細說明如下。

在本發明的一方面中,本發明提供一種隱形眼鏡材料,而此隱形眼鏡材料具有親水性、較低的拉伸模量、高透氧率與高含水率的隱形眼鏡。

本發明所提供的隱形眼鏡材料可包括以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物、以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物、至少一種親水性單體與引發劑,但不限于此。其中式(I)與式(II)分別如下所示:

式(I),

式(II),

在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C4亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C4亞烷基,而m為1-2的整數,n為4-80的整數,其中,以式(I)表示的硅氧烷聚合物的數均分子量為500至10,000,在式(II)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R15為C1-C3亞烷基,R14為脂肪族或芳香族的二異氰酸酯移除NCO基而獲得的殘基,o為4至80的整數,p為0至1的整數,q為1至20的整數,以式(II)表示的硅氧烷聚合物的數均分子量為1,000至10,000。

而上述至少一種親水性單體擇自由甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(N,N-(Diethylamino)ethyl methacrylate,DEAEMA)、N-丙烯酰嗎啉(4-Acryloylmorpholine,ACMO)、碳酸亞乙烯酯與胺基甲酸乙烯酯所組成的組。

引發劑為本技術領域中所通常使用的引發劑,可為熱引發劑或光引發劑,其例子可包括,但不限于,偶氮二異庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮二異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)或過氧化苯甲酰等。

在上述本發明的隱形眼鏡材料中,其中該以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物為30-55重量份,該以式(II)表示的該第二硅氧烷聚合物為5-30重量份,該至少一種親水性單體為25-60重量份,而該引發劑為0.1-1.0重量份。

另外,雖上述以式(II)表示的該第二硅氧烷聚合物具有交聯功能,但也可與交聯劑同時添加在本發明的隱形眼鏡材料中。

在一種實施方式中,本發明的隱形眼鏡材料,可還包括交聯劑。在此實施方式中,該以式(I)表示第一硅氧烷聚合物為20-45重量份,該以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物為3-30重量份,至少一種親水性單體為30-55重量份,該引發劑為0.1-1.0重量份,該交聯劑為0.1-5.0重量份。

又,上述交聯劑可為本技術領域中所通常使用的交聯劑。適合的交聯劑的例子可包括,但不限于,二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)等。

在一種實施方式中,以該式(I)表示的第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示的硅氧烷聚合物,但不限于此:

式(I-1),

式(I-2),

在式(I-1)中,r為4-80的整數,在式(I-2)中,s為4-80的整數。

在一實施方式中,以該式(II)表示的第二硅氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的硅氧烷聚合物:

式(II-1),

式(II-2),

在式(II-1)中,t為4-80的整數,u為1-10的整數,而在式(II-2)中,v為4-80的整數。

在一實施方式中,本發明所提供的隱形眼鏡材料,包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。另外,在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合,亦可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合。

或者是,在上述本發明的隱形眼鏡材料中可還包括交聯劑,在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙 烯酸-2-羥乙酯(HEMA)的組合,或可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的組合。

在另一實施方式中,本發明所提供的隱形眼鏡材料,包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合,或可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-丙烯酰嗎啉(ACMO)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的組合。

在又一實施方式中,本發明所提供的隱形眼鏡材料,包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)的組合,或可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)的組合。

在另又一實施方式中,本發明所提供的隱形眼鏡材料包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)及甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)的組合。

另外,視需要而定,可添加其它成分于本發明隱形材料中。其它成分可包括,但不限于,色料、抗UV試劑等。

在本發明的另一方面中,本發明提供一種隱形眼鏡的制造方法,而由此方法所制得的隱形眼鏡具有親水性、較低的拉伸模量,且兼具高含水率及高透氧率的特性,使配戴者在配戴時不易產生結膜壓痕,且更具舒適感。

上述方法可包括,但不限于下述步驟。

首先,將以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物、以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物、至少一種親水性單體與引發劑進行混合以形成混合物,而式(I)與式(II)分別如下所示:

式(I),

式(II),

在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C4亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C4亞烷基,而m為1-2的整數,n為4-80的整數,其中該以式(I)表示的硅氧烷聚合物的數均分子量為500至10,000;在式(II)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R15為C1-C3亞烷基,R14為脂肪族或芳香族的二異氰酸酯移除NCO基而獲得的殘基,o為4至80的整數,p為0至1的整數,q為1至20的整數,其中該以式(II)表示的硅氧烷聚合物的數均分子量為1,000至10,000。

而至少一種親水性單體擇自由下列所組成的組:甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)、N-丙烯酰嗎啉(ACMO)、碳酸亞乙烯酯與胺基甲酸乙烯酯與上述的組合。

引發劑為本技術領域中所通常使用的引發劑,可為熱引發劑或光引發劑,其例子可包括,但不限于,偶氮二異庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮二異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)或過氧化苯甲酰等。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物可為30-55重量份,上述以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物可為5-30重量份、上述至少一種親水性單體可為25-60重量份,而上述引發劑可為0.1-1.0重量份。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,可進一步包括添加交聯劑至混合物中。在此實施方式中,以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物可為20-45重量份,上述以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物可為3-30重量份、上述至少一種親水性單體可為30-55重量份、而上述引發劑可為0.1-1.0重量份,而上述交聯劑可為0.1-5.0重量份。

又,上述交聯劑可為本技術領域中所通常使用的交聯劑。適合的交聯劑的例子可包括,但不限于,二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)等。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,以該式(I)表示的第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示的硅氧烷聚合物,但不限于此:

式(I-1),

式(I-2),

在式(I-1)中,r為4-80的整數,在式(I-2)中,s為4-80的整數。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的硅氧烷聚合物:

式(II-1),

式(II-2),

在式(II-1)中,t為4-80的整數,u為1-10的整數,而在式(II-2)中,v為4-80的整數。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合,亦可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合。

或者是,在添加交聯劑至上述混合物的步驟中。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)的組合,或可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的組合。

在另一實施方式中,本發明所提供的隱形眼鏡材料,包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)的組合,或可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)的組合。

在又一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合,或可為N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-丙烯酰嗎啉(ACMO)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的組合。

在另又一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,本發明所提供的隱形眼鏡材料,包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述引發劑。在此實施方式中,上述至少一種親水性單體可為N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)及甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)的組合。

另外,視需要而定,可添加其它成分于本發明隱形材料中。其它成分可包括,但不限于,色料、抗UV試劑等。

然后,在形成上述混合物之后,將上述混合物置入隱形眼鏡模型中并通過加熱使混合物反應以形成隱形眼鏡。

加熱的溫度可為約30-150℃,而加熱的時間可為約1-12小時。在一實施方式中,反應條件為:30-70℃,0-2小時,70-100℃,2-4小時與100-150℃,4-12小時。

在形成隱形眼鏡之后,本發明方法還可還包括將隱形眼鏡進行水化程序。在一實施方式中水化程序的步驟可包括,但不限于下述步驟。

首先將隱形眼鏡浸泡于酒精中,接著浸泡于純水中。然后,將隱形眼鏡置于緩沖溶液中進行平衡。

再者,在本發明的又另一方面中,本發明提供一種隱形眼鏡,其通過上述本發明隱形眼鏡的制造方法所獲得。

本發明的隱形眼鏡的拉伸模量為0.42MPa至0.7MPa之間,含水率為約30至56%。此外,本發明的隱形眼鏡的透氧率皆可達80以上,最高可達166。

實施例

1.硅氧烷聚合物的合成

實施例A.第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成

(1)第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成機理:

(2)第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成步驟

將20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羥甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷(商品名為MCR-C12,數均分子量1000,購自美國的Gelest公司)、3.98克異氰酸酯試劑(甲基丙烯酸2-(2-異氰酸酯乙氧基)乙酯(2-(2-isocyanatoethyloxy)ethyl methacrylate),商品名為Karenz MOI-EG,購自日本的Showa Denko K.K.)、40毫升二氯甲烷及0.0025克二月桂酸二丁基為催化劑加至圓底瓶中,于室溫下均勻攪拌6小時。加入大量水清洗所形成的產物,再經萃取出有機層后,將產物進行脫水及過濾。接著,從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得第一硅氧烷聚合物(I-1),其數均分子量為1200。

(3)第一硅氧烷聚合物(I-1)的分析結果

紅外線光譜分析(IR):

(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1與1259cm-1

(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1與1100cm-1

核磁共振光譜分析(NMR):

(i)Si-CH3吸收峰為0.19-0.02ppm

(ii)酰胺鍵的胺基吸收峰為5.56ppm

(iii)甲基丙烯酰基的甲基質子吸收峰為1.93ppm

(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基質子吸收峰分別為5.57ppm與6.11ppm

實施例B.第一硅氧烷聚合物(I-2)的合成

(1)硅氧烷聚合物(I-2)的合成機理:

(2)硅氧烷聚合物(I-2)的合成步驟

將20克末端具胺基的聚硅氧烷(商品名為MCR-A11,重量平均分子量為350,購自美國的Gelest公司)、11.37克異氰酸酯試劑(甲基丙烯酸2-(2-異氰酸酯乙氧基)乙酯(2-(2-isocyanatoethyloxy)ethyl methacrylate),商品名為Karenz MOI-EG,購自日本的Showa Denko K.K.)及40毫升二氯甲烷加至一圓底瓶中,在室溫下均勻攪拌4小時。加入20毫升去離子水在反應瓶中清洗所形成的產物,再經萃取出有機層后,將產物進行脫水及過濾。接著,從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得第二硅氧烷聚合物(I-2),其數均分子量為549。

(3)第一硅氧烷聚合物(I-2)的分析結果

紅外線光譜分析(IR):

(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1與1259cm-1

(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1與1100cm-1

核磁共振光譜分析(NMR):

(i)Si-CH3吸收峰為0.19-0.02ppm

(ii)酰胺鍵的胺基吸收峰為5.56ppm

(iii)甲基丙烯酰基的甲基質子吸收峰為1.92ppm

(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基質子吸收峰分別為5.56ppm與6.10ppm

實施例C.第二硅氧烷聚合物(II-1)的合成

(1)硅氧烷聚合物(II-1)的合成機理:

(2)第二硅氧烷聚合物(II-1)的合成步驟

將8.88克異佛爾酮二異氰酸酯、0.0025克二丁錫二月桂酸酯為催化劑、及40毫升二氯甲烷加入至一圓底瓶中,并于氮氣環境下進行攪拌。取20克末端具有羥基的聚硅氧烷化合物(α,ω-雙(2-羥基乙氧基丙基)-聚二甲基硅氧烷(α,ω-bis(2-hydroxyethoxypropyl)-polydimethylsiloxane),商品名KF-6002,數均分子量3000,購自日本的Shin-Etsu),并費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時后,另外稱取0.0025克二丁錫二月桂酸酯與14.4克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯(數均分子量為360),并費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時后,加入大量水清洗所形成的產物,且之后再將產物進行脫水及過濾。接著,從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得硅氧烷聚合物(II-1),其數均分子量為4000。

(3)硅氧烷聚合物(B)的分析結果

紅外線光譜分析(IR):

(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1與1259cm-1

(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1與1100cm-1

(iii)甲基丙烯酰基的C=O的吸收峰在1720cm-1

核磁共振光譜分析(NMR):

(i)Si-CH3吸收峰為0.1ppm

(ii)異佛爾酮二異氰酸酯的甲基質子吸收峰為0.8-1.2ppm

(iii)甲基丙烯酰基的甲基質子吸收峰為1.92ppm

(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基質子吸收峰分別為5.55ppm與6.11ppm

實施例D.第二硅氧烷聚合物(II-2)的合成

(1)第二硅氧烷聚合物(II-2)的合成機理:

(2)硅氧烷聚合物(II-2)的合成步驟

將20克末端具有羥基的聚硅氧烷化合物(商品名為KF-6002,數均分子量為3000,購自日本的Shin-Etsu)、2克異氰酸酯試劑(甲基丙烯酸2-(2-異氰酸酯乙氧基)乙酯(2-(2-isocyanatoethyloxy)ethyl methacrylate),商品名為Karenz MOI-EG,購自日本的Showa Denko K.K.)、0.025克二月桂酸 二丁基錫及50毫升二氯甲烷加至一圓底瓶中,于室溫下均勻攪拌6小時。加入25毫升去離子水在反應瓶中清洗所形成的產物,萃取出有機層后,將產物進行脫水及過濾。接著,從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得第二硅氧烷聚合物(II-2),其數均分子量為3300。

(3)第二硅氧烷聚合物(II-2)的分析結果

紅外線光譜分析(IR):

(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1與1259cm-1

(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1與1100cm-1

核磁共振光譜分析(NMR):

(i)Si-CH3吸收峰為0.19-0.02ppm

(ii)酰胺鍵的胺基吸收峰為5.01ppm

(iii)甲基丙烯酰基的甲基質子吸收峰為1.92ppm

(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基質子吸收峰分別為5.567ppm與6.09ppm

2.隱形眼鏡的制備

(1)實施例1-7及實施例10-11的詳細制備步驟

將第一硅氧烷聚合物(I-1)、第一硅氧烷聚合物(I-2)、第二硅氧烷聚合物(II-1)、第二硅氧烷聚合物(II-2)、熱引發劑偶氮二異庚腈(ADVN)、親水性單體N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)與甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)與N-丙烯酰嗎 啉(ACMO)依表1所示的比例,進行混合并攪拌約1小時以形成一混合物。實施例1-7及實施例10-11的詳細配方分別顯示在表1中。

之后將單體混合物滴入PP隱形眼鏡模型中,然后放入程序烘箱,條件反應溫度設定為60℃,1小時、80℃,2小時、135℃,2小時進行聚合反應。

聚合反應完成后,將模型浸泡于80%酒精1小時以取出隱形眼鏡。之后將隱形眼鏡進行水化程序,獲得具有高透氧隱形眼鏡。然后再將所得的隱形眼鏡進行滅菌。而水化步驟與滅菌條件如下所示:

水化步驟:

(a)于80%酒精浸泡1小時取出鏡片:

(b)于90%酒精浸泡1小時;

(c)于80℃純水加熱1小時;及

(d)于緩沖溶液中平衡12小時。

滅菌條件:121℃30分鐘。

(2)實施例8-9的詳細制備步驟

將第一硅氧烷聚合物(I-2)、第二硅氧烷聚合物(II-1)、第二硅氧烷聚合物(II-1)、親水性單體N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)與甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)按照表1所示比例,進行混合并攪拌約1小時以形成一混合物。實施例8-9的詳細配方分別顯示于表1中。

之后加入光引發劑(商品名Darocur 1173,購自德國的BASF,),接著將混合物加入PP模型中并以強度為2-3mW/cm2照光約1小時。聚合反應 完成后,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時后取出隱形眼鏡鏡片,之后將隱形眼鏡進行水化程序,獲得具有高透氧隱形眼鏡。然后再將所得的隱形眼鏡進行滅菌。而水化步驟與滅菌條件如前述內容所述。

(3)物理特性測試(Physical properties test)

以實施例1-11所制得的隱形眼鏡、市售視康隱形眼鏡(Ciba,O2OPTIX)以及博士倫隱形眼鏡(B&L,PureVision)作為比較例1與2,進行以下物理特性測試,其測試結果如表2所示。

(a)含水率測試

在23℃下將鏡片浸入磷酸鹽緩沖鹽水(PBS)溶液超過24小時。取出并利用長纖布快速擦去表面水之后,精確稱量鏡片含水時的干燥前重量。接著利用微波爐(功率600W,加熱時間5分鐘)將鏡片進行干燥,秤量鏡片干燥后重量,利用以下公式,計算鏡片含水率:

含水率=(鏡片干燥前重量-鏡片干燥后重量/鏡片干燥前重量)×100(%)

(b)拉伸模量/拉伸強度測試

從鏡片的中央部分切取10mm寬度的測試切片。在25℃下,將切片浸泡在ISO 18369-3 Section 4.7所制定的緩沖液中2小時。在環境溫度20±5℃、55%±10%濕度下,以長纖布快速將試片表面水去除后,利用測試儀器AI-3000(GOTECH TESTING MACHINES INC.制造),在拉伸速率10mm/min下進行拉伸測試。根據應力-應變曲線的起始斜率判定拉伸模量及拉伸強度。拉伸模量的單位表示為MPa,拉伸強度的單位表示為g。

(c)透氧率測試(Dk)

Dk值為根據Polarographic method.(ISO 18369-4:2006,4.4.3)的方法,并使用透氧儀(機器型號為201T)進行測試。Dk值的單位表示10-10(ml O 2mm)/(cm 2sec mm Hg)。

由表2所示的結果可得知,由本發明的隱形眼鏡材料所形成的隱形眼鏡相較于市售的傳統隱形眼鏡具有較小的拉伸模量。在實施例1-11中,拉伸模量特性為0.7MPa以下,且實施例1更低至0.42MPa,而比較例1-2的拉伸模量則為0.9MPa以上。

再者,實施例1至11的含水率皆大于30%以上,且實施例1與實施例5更高達50%。又實施例1-11的透氧率則皆大于80。特別是實施例6與7,其透氧率可達150以上,而比較例1與2的透氧率僅分別為75與84。

由上述內容可知,由本發明的隱形眼鏡材料所形成的隱形眼鏡為具有較低的拉伸模量,且兼具高透氧率與高含水率的特性。

雖然本發明已以較佳實施例披露如上,然其并非用以限定本發明,任何本領域普通技術人員,在不脫離本發明的精神和范圍內,當可作些許的更動與潤飾,因此本發明的保護范圍當以所附的權利要求所界定的為準。

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