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隱形眼鏡材料、其制造方法與由此方法所制造的隱形眼鏡.pdf

摘要
申請專利號:

CN201510698733.1

申請日:

2015.10.23

公開號:

CN106256841A

公開日:

2016.12.28

當前法律狀態:

授權

有效性:

有權

法律詳情: 授權|||實質審查的生效IPC(主分類):C08F 290/06申請日:20151023|||公開
IPC分類號: C08F290/06; C08F226/10; G02C7/04 主分類號: C08F290/06
申請人: 明基材料股份有限公司
發明人: 詹凡丹; 張修豪
地址: 中國臺灣桃園縣
優先權: 2015.06.18 TW 104119823
專利代理機構: 北京康信知識產權代理有限責任公司 11240 代理人: 沈敬亭;劉書芝
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法律狀態
申請(專利)號:

CN201510698733.1

授權公告號:

||||||

法律狀態公告日:

2018.07.27|||2017.01.25|||2016.12.28

法律狀態類型:

授權|||實質審查的生效|||公開

摘要

本發明涉及隱形眼鏡材料、其制造方法與由此方法所制造的隱形眼鏡。一種隱形眼鏡材料,包括第一硅氧烷聚合物,如式(I)表示,在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C3亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C2亞烷基,而m為1-2的整數,n為4-80的整數;至少一種親水性單體;表面活性劑,其為具有(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆(poloxamer);以及引發劑。

權利要求書

1.一種隱形眼鏡材料,包括:
第一硅氧烷聚合物,以式(I)表示,其數均分子量范圍在500至
10,000:

其中在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,
R5為C1-C3亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C2亞烷基,
而m為1-2的整數,n為4-80的整數;
至少一種親水性單體;
表面活性劑,其為具有(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆;
以及
引發劑。
2.根據權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中所述第一硅氧烷聚合物
包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物:

在式(I-1)中,o為4-80的整數。
3.根據權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中所述至少一種親水性單
體選自由下列所組成的組:甲基丙烯酸-2-羥乙酯、N-乙烯基吡咯烷
酮、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酰胺、
N,N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸二乙氨乙酯、N-丙烯酰嗎啉、碳
酸亞乙烯酯與胺基甲酸乙烯酯以及上述的組合。
4.根據權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中所述第一硅氧烷聚合物
為35-55重量份,所述至少一種親水性單體為40-65重量份,所述表
面活性劑為0.1-1.5重量份,而所述引發劑為0.1-1.0重量份。
5.根據權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中進一步包括兩末端均具
有可交聯官能基的第二硅氧烷聚合物。
6.根據權利要求5所述的隱形眼鏡材料,其中所述第二硅氧烷聚合物
以式(III)表示:

在式(III)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R14為C1-C3
亞烷基,p為4至80的整數,q為1至20的整數。
7.根據權利要求6所述的隱形眼鏡材料,其中所述第二硅氧烷聚合物
包括以式(III-1)表示的硅氧烷聚合物:

在式(III-1)中,r為4-80的整數。
8.根據權利要求5所述的隱形眼鏡材料,其中所述第一硅氧烷聚合物
為35-55重量份,所述第二硅氧烷聚合物為1-10重量份,所述至少
一種親水性單體為40-65重量份,所述表面活性劑為0.1-1.5重量份,
而所述引發劑為0.1-1.0重量份。
9.根據權利要求1所述的隱形眼鏡材料,其中還包括色料及/或抗UV
試劑。
10.一種隱形眼鏡制造方法,其包括:
(a)形成用于形成隱形眼鏡的混合物,所述用于形成隱形眼鏡的
混合物的成分包括第一硅氧烷聚合物、至少一種親水性單體、表面
活性劑,其為具有(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆、引發劑與
溶劑;以及
(b)將所述用于形成隱形眼鏡的混合物置入隱形眼鏡模型中,并
通過加熱程序或UV光照程序使所述用于形成隱形眼鏡的混合物反
應以形成隱形眼鏡,
其中,所述第一硅氧烷聚合物以式(I)表示,其數均分子量為500
至10,000:

在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為
C1-C3亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C2亞烷基,而m
為1-2的整數,n為4-80的整數。
11.根據權利要求10所述的隱形眼鏡制造方法,所述第一硅氧烷聚合物
包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物:

在式(I-1)中,o為4-80的整數。
12.根據權利要求10所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述至少一種親水
性單體選自由下列所組成的組:甲基丙烯酸-2-羥乙酯、N-乙烯基吡
咯烷酮、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯
酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸二乙氨乙酯、N-丙烯酰嗎
啉、碳酸亞乙烯酯與胺基甲酸乙烯酯以及上述的組合。
13.根據權利要求10所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述第一硅氧烷聚
合物為35-55重量份,所述表面活性劑為0.1至1.5重量份,所述至
少一種親水性單體為40-65重量份,而所述引發劑為0.1-1.0重量份。
14.根據權利要求10所述的隱形眼鏡制造方法,其中進一步包括兩末端
均具有可交聯官能基的第二硅氧烷聚合物。
15.根據權利要求14所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述第二硅氧烷聚
合物,以式(III)表示:

在式(III)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R14為C1-C3
亞烷基,p為4至80的整數,q為1至20的整數。
16.根據權利要求15所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述第二硅氧烷聚
合物包括以式(III-1)表示的硅氧烷聚合物:

在式(III-1)中,r為4-80的整數。
17.根據權利要求14所述的隱形眼鏡制造方法,其中所述第一硅氧烷聚
合物為35-55重量份,所述第二硅氧烷聚合物為1-10重量份,所述
至少一種親水性單體為40-65重量份,所述表面活性劑為0.1至1.5
重量份,而所述引發劑為0.1-1.0重量份。
18.根據權利要求10所述的隱形眼鏡制造方法,其中更包括色料及/或
抗UV試劑。
19.一種隱形眼鏡,其通過根據權利要求10所述的隱形眼鏡的制造方法
所獲得。

說明書

隱形眼鏡材料、其制造方法與由此方法所制造的隱形眼鏡

技術領域

本發明涉及一種隱形眼鏡材料,且特別涉及一種包含親水性硅氧烷聚
合物與表面活性劑的隱形眼鏡材料,由此材料所形成的隱形眼鏡可兼具高
含水率、高透氧率以及低拉伸模量特性。

背景技術

早期硬式隱形眼鏡以玻璃為主,后來發展出軟性隱形眼鏡,以改善佩
戴上不舒服的問題。軟性隱形眼鏡依材料組成又可區分成水凝膠隱形眼鏡
(Hydrogel contact lenses)與硅酮水凝膠隱形眼鏡(Silicone hydrogel contact
lenses)。

水凝膠隱形眼鏡,即是指水凝膠(Hydrogel)材質所制成的隱形眼鏡,
如聚甲基丙烯酸-2-羥基乙酯。由于水凝膠隱形眼鏡的材料特性限制,故其
透氧率(Dk)僅能達到15-35之間。

硅酮水凝膠隱形眼鏡,其由具有硅氧烷結構的高分子材料及親水性單
體所構成。與水凝膠隱形眼鏡相較之下,硅酮水凝膠鏡片雖通過硅氧烷結
構而提升透氧率,但卻也因此而降低了鏡片的含水率及產生較高的拉伸模
量。當鏡片的含水率降低時,配戴者易感到眼睛干澀而產生不適感。而鏡
片的拉伸模量過高時,配戴者在配戴鏡片后易產生結膜壓痕(contact
lens-induced conjunctival straining,C.L.I.C.S.),如果再加上配戴者不當使
用,則又會造成眼睛的病變,因此目前亟需一種新穎的硅酮水凝膠材料來
解決上述問題。

發明內容

本發明為提供一種隱形眼鏡材料,其包含第一硅氧烷聚合物及表面活
性劑,此第一硅氧烷聚合物具有氨基甲酸基、醚基及羧基的親水性官能基,
可提高鏡片的含水率。此表面活性劑為具有(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊
洛沙姆,在泊洛沙姆的化學結構中導入親水性的氨基甲酸基可提升鏡片的
含水率,另引入的丙烯酸酯中的雙鍵官能基可與第一硅氧烷聚合物產生交
聯,使得隱形眼鏡材料制得的鏡片兼具高含水率、高透氧率及低拉伸模量
的特性,以改善配戴時的不適感以及結膜壓痕的問題。

本發明提供的隱形眼鏡材料,包括第一硅氧烷聚合物,如式(I)表示,
其數均分子量范圍在500至10,000:


其中在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為
C1-C3亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C2亞烷基,而m為1-2
的整數,n為4-80的整數;至少一種親水性單體;表面活性劑,其為具有
(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆(poloxamer);以及引發劑。

本發明亦提供一種隱形眼鏡制造方法,此方法可包括,但不限于下述
步驟:

(a)形成用于形成隱形眼鏡的混合物,用于形成隱形眼鏡的混合物的成
分包括第一硅氧烷聚合物、至少一種親水性單體、表面活性劑,其為具有
(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆(poloxamer)、引發劑與溶劑;以及

(b)將用于形成隱形眼鏡的混合物置入隱形眼鏡模型中,并通過加熱程
序或UV光照程序使用于形成隱形眼鏡的混合物反應以形成隱形眼鏡,其
中,第一硅氧烷聚合物以式(I)表示,且其數均分子量范圍在500至10,000:


在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C3
亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C2亞烷基,而m為1-2的整
數,n為4-80的整數。

本發明還提供一種隱形眼鏡,其通過上述的隱形眼鏡的制造方法所獲
得。

為了讓本發明的上述和其它目的、特征、和優點能更明顯易懂,下文
特舉優選實施方式,并配合所附化學式,作詳細說明如下。

具體實施方式

在本發明的一個方面中,本發明提供一種隱形眼鏡材料,其可兼具高
含水率、高透氧率及低拉伸模量的隱形眼鏡。

本發明所提供的隱形眼鏡材料,可包括本發明提供的隱形眼鏡材料,
包括第一硅氧烷聚合物,如式(I)表示,其數均分子量范圍在500至10,000:


其中在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為
C1-C3亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C2亞烷基,而m為1-2
的整數,n為4-80的整數;至少一種親水性單體;表面活性劑,其為具有
(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆(poloxamer);以及引發劑。

在一優選實施方式中,以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)
表示的化學結構,但不限于此:


在式(I-1)中,o為4-80的整數。

在一優選實施方式中,上述至少一種親水性單體選自由下列所組成的
組:甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯
酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲
基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)、N-丙烯酰嗎啉
(ACMO)、碳酸亞乙烯酯與胺基甲酸乙烯酯以及上述的組合。

而泊洛沙姆,為一種在化學結構中具有聚氧乙烯與聚氧丙烯的表面活
性劑,通過調整聚氧乙烯與聚氧丙烯的比例,可制得較為親水性或親油性
的表面活性劑,因此被廣泛應于高分子領域。然而,本發明為了提高隱形
眼鏡鏡片的含水率,故于泊洛沙姆的化學結構中導入親水性的氨基甲酸官
能基以提升鏡片的含水率,另通過引入丙烯酸酯的雙鍵官能基與第一硅氧
烷聚合物產生交聯,使得隱形眼鏡材料制得的鏡片兼具高含水率、高透氧
率及低拉伸模量的特性,以改善配戴時的不適感以及結膜壓痕的問題。

在一優選實施方式中,前述表面活性劑包括以式(II)表示的具有(甲基)
丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆,其中,a與b均不為0。


在一優選實施方式中,以式(II)表示的帕洛沙姆包括以式(II-1)表示的
化學結構,其由Lutrol F127(Poloxamer407)經改質而得具有(甲基)丙烯酸
氨基甲酸酯的泊洛沙姆。


前述表面活性劑,亦可經由其它醫療用泊洛沙姆改質而來,例如Lutrol
L44(Poloxamer124)、Lutrol F68(Poloxamer188)、Lutrol F87(Poloxamer237)
或Lutrol L108(Poloxamer338)等。

在一優選實施方式中,前述引發劑為本技術領域中所通常使用的引發
劑,可為熱引發劑或光引發劑,其例子可包括,但不限于,偶氮二異庚腈
(ADVN)、2,2’-偶氮二異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化苯
甲酰等。

在一優選實施方式中,本發明所提供的隱形眼鏡材料,包括上述以式
(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體及上述以式(II)
表示的表面活性劑及上述引發劑。在此實施方式中,親水性單體可為甲基
丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及N-丙烯酰嗎啉
(ACMO)的組合,或可為N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙
酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合。

在上述本發明的隱形眼鏡材料中,其中以式(I)表示的第一硅氧烷聚合
物為35-55重量份,親水性單體為40-65重量份,表面活性劑為0.1-1.5重
量份,而引發劑為0.1-1.0重量份。

另一方面,在本發明的隱形眼鏡材料中,也可添加兩末端均具有可交
聯官能基的第二硅氧烷聚合物。

在一實施方式中,兩末端均具有可交聯官能基的第二硅氧烷聚合物,
可以式(III)表示,但不限于此:


在式(III)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R14為C1-C3亞
烷基,p為4至80的整數,q為1至20的整數,其數均分子量為1,000
至10,000。

在一優選實施方式中,以式(III)表示的第二硅氧烷聚合物包括以式
(III-1)表示的硅氧烷聚合物:


在式(III-1)中,r為4-80的整數。

在一實施方式中,本發明所提供的隱形眼鏡材料,包括上述以(I-1)表
示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(III-1)表示的第二硅氧烷聚合物、上述
至少一種親水性單體、以式(II)表示的表面活性劑及上述引發劑。在此實
施方式中,親水性單體可為甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯
烷酮(NVP)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合,或可為N,N-二甲基丙烯酰胺
(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)及N-丙烯
酰嗎啉(ACMO)的組合。

在上述本發明的隱形眼鏡材料中,以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物為
35-55重量份,第二硅氧烷聚合物為1-10重量份,至少一種親水性單體為
40-65重量份,表面活性劑為0.1-1.5重量份,引發劑為0.1-1.0重量份。

再者,視需要而定,可添加其它成分于本發明隱形材料中。其它成分
可包括,但不限于,色料、抗UV試劑等。

在本發明的另一方面中,本發明提供一種隱形眼鏡的制造方法,而由
此方法所形成的隱形眼鏡鏡片兼具高含水率、高透氧率及低拉伸模量特
性,可使配戴者于配戴時不易產生結膜壓痕,更具舒適感。

上述方法可包括,但不限于下述步驟。首先,將以式(I)表示的第一硅
氧烷聚合物、至少一種親水性單體、表面活性劑,其為具有(甲基)丙烯酸
氨基甲酸酯的泊洛沙姆(poloxamer)、引發劑與溶劑混合以形成混合物。其
中,第一硅氧烷聚合物以式(I)表示,其數均分子量范圍在500至10,000:


在式(I)中,R1、R2與R3為C1-C4烷基,R4為C1-C6烷基,R5為C1-C3
亞烷基,R6為-OR7O-或-NH-,R7、R8為C1-C2亞烷基,而m為1-2的整
數,n為4-80的整數。

在一優選實施方式中,以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)
表示的硅氧烷聚合物,但不限于此。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟,至少一種親水性單體選
自由下列所組成的組:甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮
(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、(甲基)丙
烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)、
N-丙烯酰嗎啉(ACMO)、碳酸亞乙烯酯與胺基甲酸乙烯酯與上述的組合。

在一優選實施方式中,在形成上述混合物的步驟,包括以式(II)表示
的具有(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆,其中,a與b均不為零。


在一優選實施方式中,在形成上述混合物的步驟,以式(II)表示的帕
洛沙姆包括以式(II-1)表示的化學結構,其由Lutrol F127(Poloxamer407)
經改性而得具有(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯的泊洛沙姆。


此表面活性劑,亦可經由其它醫療用泊洛沙姆改性而來,例如Lutrol
L44(Poloxamer124)、Lutrol F68(Poloxamer188)、Lutrol F87(Poloxamer237)
或Lutrol L108(Poloxamer338)等。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,引發劑為本技術領域
中所通常使用的引發劑,可為熱引發劑或光引發劑,其例子可包括,但不
限于,偶氮二異庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮二異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮雙(2-
甲基丁腈)、過氧化苯甲酰等。

在一優選實施方式中,在形成上述混合物的步驟,包括上述以(I-1)表
示的第一硅氧烷聚合物、上述至少一種親水性單體、上述以式(II)表示的
表面活性劑、及上述引發劑。在此實施方式中,親水性單體可為甲基丙烯
酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)
的組合,或可為N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯
(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合。

在形成上述混合物的步驟中,以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物可為
35-55重量份,上述至少一種親水性單體可為40-65重量份,表面活性劑
可為0.1-1.5重量份,而上述引發劑可為0.1-1.0重量份。

或者是,在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟,還包括添加兩
末端均具有可交聯官能基的第二硅氧烷聚合物至上述混合物。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,第二硅氧烷聚合物,
以式(III)表示,且其數均分子量范圍在1,000至10,000:


在式(III)中,R9、R10、R11為C1-C4烷基,R12、R13、R14為C1-C3亞
烷基,p為4至80的整數,q為1至20的整數。

在一實施方式中,在形成上述混合物的步驟中,以式(III)表示的第二
硅氧烷聚合物包括以式(III-1)表示的硅氧烷聚合物:


在式(III-1)中,r為4-80的整數。

另一優選實施方式中,在形成上述混合物的步驟,包括上述以上式以
(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(III-1)表示的第二硅氧烷聚合物、
上述至少一種親水性單體、以式(II)表示的表面活性劑及上述引發劑。在
此實施方式中,親水性單體可為甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基
吡咯烷酮(NVP)及N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合,或可為N,N-二甲基丙烯
酰胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及
N-丙烯酰嗎啉(ACMO)的組合。

在形成上述混合物的步驟中,以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物為
35-55重量份,以式(III)表示的第二硅氧烷聚合物為1-10重量份,表面活
性劑為0.1-1.5重量份,至少一種親水性單體為40-65重量份,引發劑為
0.1-1.0重量份。

再者,視需要而定,可添加其它成分于本發明隱形材料中。其它成分
可包括,但不限于,色料、抗UV試劑等。

接著,將用于形成隱形眼鏡的混合物置入隱形眼鏡模型中,并通過加
熱程序或UV光照程序使用于形成隱形眼鏡的混合物反應以形成隱形眼
鏡。

加熱的溫度可為約30-150℃,而加熱的時間可為約1-12小時。在一
實施方式中,反應條件為:30-70℃,0-2小時,70-100℃,2-4小時與
100-150℃,4-12小時。

在形成隱形眼鏡之后,本發明方法還可還包括將隱形眼鏡進行水化程
序。在一實施方式中水化程序的步驟可包括,但不限于下述步驟。

首先將隱形眼鏡浸泡于酒精中,接著浸泡于純水中。然后,將隱形眼
鏡置于緩沖溶液進行平衡。

再者,在本發明的又另一方面中,本發明提供一種隱形眼鏡,其通過
上述本發明隱形眼鏡的制造方法所獲得。

本發明的隱形眼鏡的拉伸模量為0.40mPa至0.54mPa之間,含水率為
約48%至55%。此外,本發明的隱形眼鏡的透氧率可達100以上。

實施例

1.硅氧烷聚合物的合成

實施例A.第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成

(1)第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成機理:


(2)第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成步驟

將20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羥甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷(商
品名為MCR-C12,數均分子量1000,購自美國的Gelest公司)、3.98克異
氰酸酯試劑甲基丙烯酸-2-(2-異氰酸酯乙氧基)乙酯
(2-(2-isocyanatoethyloxy)ethyl methacrylate)(商品名為Karenz MOI-EG,
購自日本的Showa Denko K.K.)、40毫升二氯甲烷及0.0025克二月桂酸二
丁基為催化劑加至一圓底瓶中,在室溫下均勻攪拌6小時。加入大量水清
洗所形成的產物,再經萃取出有機層后,將產物進行脫水及過濾。接著,
從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得第一硅氧烷聚合物(I-1),其數均分子量
為1200。

(3)第一硅氧烷聚合物(I-1)的分析結果

紅外線光譜分析(IR):

(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1與1259cm-1

(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1與1100cm-1

核磁共振光譜分析(NMR):

(i)Si-CH3吸收峰為0.19-0.02ppm

(ii)酰胺鍵的胺基吸收峰為5.56ppm

(iii)甲基丙烯酰基的甲基質子吸收峰為1.93ppm

(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基質子吸收峰分別為5.57ppm與6.11ppm

實施例B.第二硅氧烷聚合物(III-1)的合成

(1)第二硅氧烷聚合物(III-1)的合成機理:


(2)第二硅氧烷聚合物(III-1)的合成步驟

將20克末端具有羥基的聚硅氧烷化合物(商品名為KF-6002,數均分子
量為3000,購自日本的shin Etsu)、2克異氰酸酯試劑(甲基丙烯酸-2-異氰
酸酯乙酯(2-isocyanatoethyl methacrylate),商品名為IEM,購自
Sigma-Aldrich)、0.0025克二月桂酸二丁基錫及50毫升二氯甲烷加至一圓
底瓶中,在室溫下均勻攪拌6小時。加入25毫升去離子水于反應瓶中清
洗所形成的產物,萃取出有機層后,將產物進行脫水及過濾。接著,從產
物移除二氯甲烷溶劑,以獲得第二硅氧烷聚合物(III-1),其數均分子量為
3300。

(3)第二硅氧烷聚合物(III-1)的分析結果

紅外線光譜分析(IR):

(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1與1259cm-1

(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1與1100cm-1

核磁共振光譜分析(NMR):

(i)Si-CH3吸收峰為0.19-0.02ppm

(ii)酰胺鍵的胺基吸收峰為5.01ppm

(iii)甲基丙烯酰基的甲基質子吸收峰為1.92ppm

(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基質子吸收峰分別為5.567ppm與6.09ppm

2.表面活性劑的合成

實施例C.表面活性劑(II-1)的合成

(1)表面活性劑(II-1)的合成機理:


(2)表面活性劑(II-1)的合成步驟

氮氣環境下,在100毫升圓底瓶中依序加入10克的聚氧乙烯-聚氧丙
烯的高分子聚合物(商品名Lutrol F127,購自Sigma-Aldrich)及100毫升
的二氯甲烷。接著,精確秤取0.001克二丁錫二月桂酸酯與0.06克與異氰
酸酯試劑(甲基丙烯酸-2-異氰酸酯乙酯(2-isocyanatoethyl methacrylate),
商品名為IEM,購自Sigma-Aldrich)加入反應瓶中。經于室溫攪拌5小時
候,移除反應瓶內的溶劑以完成表面活性劑(II-1)的制備,其數均分子量為
3500。

3.隱形眼鏡的制備

(1)實施例1-3的詳細制備步驟

第一硅氧烷聚合物(I-1)、第二硅氧烷聚合物(III-1)、將表面活性劑
(II-1)、熱引發劑偶氮二異庚腈(ADVN)、抗UV試劑(苯并三唑類的丙烯酸
樹脂,CAS NO.為96478-09-0)、親水性單體N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、
N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)與甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA))與N-丙烯酰嗎
啉(ACMO)依表1所示的成份比例,進行混合并攪拌約1小時以形成一混
合物。

之后將單體混合物滴入PP隱形眼鏡模型中,然后放入程序烘箱,條
件反應溫度設定為60℃,1小時、80℃,2小時、135℃,2小時進行聚合
反應。

聚合反應完成后,將模型浸泡于80%酒精1小時以取出隱形眼鏡。之
后將隱形眼鏡進行水化程序,獲得具有高透氧隱形眼鏡。然后再將所得的
隱形眼鏡進行滅菌。而水化步驟與滅菌條件如下所示:

水化步驟:

(a)于80%酒精浸泡1小時取出鏡片:

(b)于90%酒精浸泡1小時;

(c)于80℃純水加熱1小時;及

(d)于緩沖溶液中平衡12小時。

滅菌條件:121℃30分鐘。

(2)物理特性測試(Physical properties test)

以實施例1-3制得的隱形眼鏡及市售視康硅酮水凝膠隱形眼鏡(Ciba,
O2OPTIX)以及博士倫硅酮水凝膠隱形眼鏡(B&L,PureVision)作為比較例1
與2,進行以下物理特性測試,其測試結果如表2所示。

(a)含水率測試

在23℃下將鏡片浸入磷酸鹽緩沖鹽水(PBS)溶液超過24小時。取出并
利用長纖布快速擦去表面水之后,精確稱量鏡片含水時的干燥前重量。接
著利用微波爐(功率600W,加熱時間5分鐘)將鏡片進行干燥,秤量鏡片
干燥后重量,利用以下公式,計算鏡片含水率:

含水率=(鏡片干燥前重量-鏡片干燥后重量/鏡片干燥前重
量)×100(%)

(b)拉伸模量/拉伸強度測試

從鏡片的中央部分切取10mm寬度的測試切片。在25℃下,將切片
浸泡在ISO 18369-3Section 4.7所制定的緩沖液中2小時。在環境溫度
20±5℃、55%±10%濕度下,以長纖布快速將試片表面水去除后,利用測試
儀器AI-3000(GOTECH TESTING MACHINES INC.制造),在拉伸速率10
mm/min下進行拉伸測試。根據應力-應變曲線的起始斜率判定拉伸模量
以及拉力強度。

(c)透氧率測試(Dk)

Dk值為根據Polarographic method.(ISO 18369-4:2006,4.4.3)的方法,
并使用透氧儀(機器型號為201T)進行測試。Dk值的單位表示10-10(ml O
2mm)/(cm 2sec mm Hg)。

由表2所示的結果可得知,市售視康硅酮水凝膠隱形眼鏡(Ciba,
O2OPTIX)以及博士倫硅酮水凝膠隱形眼鏡(B&L,PureVision),其物理特性
分別為比較例1及比較例2所示。市售硅水凝膠鏡片的含水率僅為33%及
36%,而本發明所提出的實施例1-3的含水率均大于48%以上。

再者,市售硅水凝膠鏡片的透氧率均為85以下。本發明所提出的實
施例1-3的透氧率均可達100以上。另一方面,市售硅水凝膠鏡片的具有
較高的拉伸模量,均大于0.9MPa以上。而本發明所提出的實施例1-3均
低于0.54MPa以下,且實施例2更可低至0.35MPa。

故上述內容可知,由本發明所提出的隱形眼鏡材料所形成的隱形眼鏡
可兼具高含水率、高透氧率及低拉伸模量特性。

雖然本發明已以優選實施例披露如上,然其并非用以限定本發明,任
何本領域普通技術人員,在不脫離本發明的精神和范圍內,當可作些許的
更動與潤飾,因此本發明的保護范圍當以所附的權利要求所界定為準。


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隱形眼鏡 材料 制造 方法 由此
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