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雜環取代的唑基苯殺真菌劑.pdf

摘要
申請專利號:

CN201080049706.7

申請日:

2010.10.12

公開號:

CN102596940B

公開日:

2015.01.28

當前法律狀態:

終止

有效性:

無權

法律詳情: 未繳年費專利權終止IPC(主分類):C07D 405/04申請日:20101012授權公告日:20150128終止日期:20151012|||授權|||實質審查的生效IPC(主分類):C07D 405/04申請日:20101012|||公開
IPC分類號: C07D405/04; A01N43/56 主分類號: C07D405/04
申請人: 納幕爾杜邦公司
發明人: J·L·安德里西二世; A·E·泰吉
地址: 美國特拉華州
優先權: 2009.10.29 US 61/255996
專利代理機構: 中國專利代理(香港)有限公司 72001 代理人: 周齊宏;郭文潔
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法律狀態
申請(專利)號:

CN201080049706.7

授權公告號:

|||102596940B||||||

法律狀態公告日:

2016.11.30|||2015.01.28|||2012.11.21|||2012.07.18

法律狀態類型:

專利權的終止|||授權|||實質審查的生效|||公開

摘要

本發明公開了式1的化合物,所述式1的化合物包括其所有的立體異構體、其N-氧化物及其鹽,其中Y為完全或部分不飽和的5元雜環,所述雜環包含作為環成員的2-4個碳原子和2-3個氮原子,所述環在環成員原子上被Z取代,所述環成員原子通過相鄰的單一環成員原子連接至將所述雜環連接在式1的苯環上的所述環成員原子,并且還任選地被至多2個取代基取代,所述取代基獨立地選自R5和R6,R5在碳原子環成員上和R6在氮原子環成員上;Z為8元、9元、10元或11元稠合雜二環環系,所述環系包含選自碳原子和1至4個雜原子的環成員,所述雜原子獨立地選自至多2個O、至多2個S和至多4個N原子,其中至多3個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S),并且所述硫原子環成員獨立地選自S(=O)u(=NR7)z,所述環系任選地被取代基取代,所述取代基獨立地選自R8和R9,R8在碳原子環成員上和R9在氮原子環成員上;并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、u和z如在本公開中所定義。本發明還公開了包含式1的化合物的組合物和用于防治由病原真菌引起的植物病害的方法,所述方法包括施用有效量的本發明的化合物或組合物。

權利要求書

1.化合物,所述化合物選自式1、其N-氧化物及其鹽,

其中
Y為完全或部分不飽和的5元雜環,所述雜環包含作為環成員的
2-4個碳原子和2-3個氮原子,所述環在環成員原子上被Z
取代,所述環成員原子通過相鄰的單一環成員原子連接至
將所述雜環連接在式1的苯環上的所述環成員原子,并且
還任選地被至多2個取代基取代,所述取代基獨立地選自
R5和R6,R5在碳原子環成員上和R6在氮原子環成員上;
Z為8元、9元、10元或11元稠合雜二環環系,所述環系包含
選自碳原子和1至4個雜原子的環成員,所述雜原子獨立地
選自至多2個O、至多2個S和至多4個N原子,其中至
多3個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S),并且所述
硫原子環成員獨立地選自S(=O)u(=NR7)z,所述環系任選地
被取代基取代,所述取代基獨立地選自R8和R9,R8在碳原
子環成員上和R9在氮原子環成員上;
W為O或S;
Q為CR10aR10b、O或NR11;
R1為鹵素、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷基、
C1-C3鹵代烷氧基或C3-C6環烷基;
R2為H、鹵素、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷
基、C1-C3鹵代烷氧基或C3-C6環烷基;
R3為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C4環烷基、C3-C4鹵
代環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C2-C6烷
氧基羰基或C2-C6鹵代烷氧基羰基;
R4為H、羥基、氨基、C1-C3烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環
烷基、C3-C4鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧
基、C3-C4環烷氧基、C1-C4烷氨基、C1-C4鹵代烷氨基、
C2-C6二烷氨基、C2-C6鹵代二烷氨基或C3-C4環烷氨基;
每個R5獨立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、C1-C6烷
基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵代環烷基、C2-C6烯基、C2-C6
炔基或C1-C6鹵代烷基;
每個R6獨立地為氰基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、
C3-C5環烷基、C3-C5鹵代環烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔
基;
每個R8獨立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CH(=O)、-
C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(R12)=N-O-R13、-C(R12)=N-R13、
C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環烷基、C2-C4烯基、
C2-C4炔基、C2-C5烷基羰基、C2-C5鹵代烷基羰基、C4-C5
環烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、
C2-C8烷氨基羰基、C3-C10二烷氨基羰基、C4-C5環烷氨基
羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C3-C4環烷氧基、
C3-C4鹵代環烷氧基、C4-C5環烷基烷氧基、C2-C4烯氧基、
C2-C4鹵代烯氧基、C2-C4炔氧基、C3-C4鹵代炔氧基、C2-
C4烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8鹵代烷基羰氧
基、C4-C10環烷基羰氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫
基、C3-C6環烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基
亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C3-
C5環烷基磺酰基、C3-C7三烷基甲硅烷基、C1-C4烷氨基、
C2-C8二烷氨基、C1-C4鹵代烷氨基、C2-C8鹵代二烷氨基、
C3-C6環烷氨基、C2-C5烷基羰基氨基或C2-C5鹵代烷基羰
基氨基;
每個R9獨立地為氰基、羥基、-CH(=O)、-C(=O)NH2、-
C(R12)=N-O-R13、-C(R12)=N-R13、C1-C4烷基、C3-C4環烷
基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C5烷基
羰基、C2-C5鹵代烷基羰基、C4-C5環烷基羰基、C2-C5烷氧
基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C2-C8烷氨基羰基、C3-C10
二烷氨基羰基、C4-C5環烷氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4
鹵代烷氧基、C3-C4環烷氧基、C3-C4鹵代環烷氧基、C4-C5
環烷基烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4鹵代烯氧基、C2-C4炔
氧基、C3-C4鹵代炔氧基、C2-C4烷氧基烷氧基、C2-C8烷基
羰氧基、C2-C8鹵代烷基羰氧基、C4-C10環烷基羰氧基、
C1-C6烷硫基、芐硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環烷硫
基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C3-C6環烷
基磺酰基或C3-C10三烷基甲硅烷基;
每個R7和R13獨立地為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3
烷基羰基或C2-C3鹵代烷基羰基;
R10a為H、OH、鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-
C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基或C1-C3
烷基磺酰基;
R10b為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烷氧基烷基、
C1-C3烷氧基或C1-C3鹵代烷氧基;或
R10a和R10b與它們連接的碳原子合在一起形成C3-C4環烷基或
C3-C4鹵代環烷基環;
R11為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烷基羰基或C2-
C3鹵代烷基羰基;
每個R12獨立地為H、C1-C3烷基、C3-C5環烷基或C1-C3鹵代烷
基;并且
在每個S(=O)u(=NR7)z的實例中,u和z獨立地為0、1或2,前
提條件是在每個S(=O)u(=NR7)z的實例中,u和z之和為0、
1或2。
2.權利要求1的化合物,其中
R1為鹵素、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3
鹵代烷氧基或C3-C4環烷基;
R2為H、鹵素、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵代烷基;
R3為H、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C2-C3烷基羰基或C2-C3鹵代
烷基羰基;
R4為H、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷
氧基、C3-C4環烷氧基、C1-C2烷氨基、C1-C2鹵代烷氨基、C2-
C4二烷氨基、C2-C4鹵代二烷氨基或C3-C4環烷氨基;
每個R5獨立地為鹵素、氰基、C1-C2烷基或C1-C2鹵代烷基;
R5a為H或R5;
R6a為H、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基;
每個R8獨立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、-CH(=O)、-C(=O)NH2、
C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環烷基、C2-C5烷基羰基、
C2-C5鹵代烷基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基或C3-C4
環烷氧基;
每個R9獨立地為氰基、羥基、-CH(=O)、-C(=O)NH2、C1-C4烷基、
C1-C4鹵代烷基、C3-C4環烷基、C2-C5烷基羰基、C2-C5鹵代烷
基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基或C3-C4環烷氧基;
R10a為H;
R10b為H、甲基或環丙基;或
R10a和R10b與它們連接的碳原子合在一起形成環丙基環;
R11為H;
W為O;并且
Y為5元雜環,所述雜環選自Y-1至Y-25(描述于示例1中);
其中在Z的稠合雜二環環系中,與Y直接鍵合的所述環是芳族的并
確定為第一環,與所述第一環稠合的所述環確定為第二環,所
述第二環包含作為環成員的O原子,所述O原子直接鍵合至與
所述第一環共享的環稠合原子,并且所述環稠合原子通過不少
于一個居間環成員原子連接至與Y直接鍵合的所述環成員原
子。
3.權利要求2的化合物,其中
R1為鹵素、CN、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷基或C1-
C2鹵代烷氧基;
R2為H、鹵素、CN、甲基或三氟甲基;
R3為H或甲基;
R4為H、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2鹵代烷氧基;
每個R5獨立地為鹵素或甲基;
R6a為H、甲基或三氟甲基;
R10a為H;
R10b為H、甲基或環丙基;
Y為Y-1、Y-2、Y-3、Y-4、Y-5、Y-6、Y-7、Y-8、Y-13、Y-14、Y-
15、Y-16、Y-18或Y-25;
Z選自Z-A至Z-F(如示例2A中所示);
L為連接鏈,所述連接鏈包含2-4個選自碳原子和至多2個雜原子的
鏈成員,所述雜原子獨立地選自至多2個O、至多1個S和至多
1個N原子,其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和
C(=S),并且所述硫原子環成員獨立地選自S(=O)u(=NR7)z,所述
連接鏈任選地被至多4個取代基取代,所述取代基獨立地選自
碳原子環成員上的R8b和氮原子環成員上的R9;
R9為羥基、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基;并且
n為0、1或2。
4.權利要求3的化合物,其中
R1為鹵素、CN、C1-C2烷基或C1-C2鹵代烷基;
R2為H或鹵素;
R3為H;
R4為H、C1-C2烷基或甲氧基;
R5a為H;
R6a為H或甲基;
每個R8a獨立地為鹵素、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基;
每個R8b獨立地為F、Cl、C1-C3烷基或C2-C3烷基羰基;
R10b為H或甲基;
Y為Y-1、Y-3、Y-4、Y-5、Y-7、Y-8或Y-25;
Z選自Z-1至Z-27(如示例2B中所示);
R9a為H或C1-C2烷基;
m為0;
n為0、1或2;并且
p為0、1或2。
5.權利要求4的化合物,其中
R1為F、Cl、Br或甲基;
R2為H、F或Cl;
R4為H、甲基或甲氧基;
每個R8a獨立地為F、Cl、Br、甲基或甲氧基;
每個R8b獨立地為F或甲基;
R10b為H;
Q為CR10aR10b;
Y為Y-3、Y-4、Y-7或Y-8;并且
Z為Z-1、Z-2、Z-6、Z-9或Z-10。
6.權利要求1的化合物,所述化合物選自:
N-[[2-氟-5-[1-(3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-6-基)-1H-吡唑-3-基]苯基]甲基]
氨基甲酸甲酯;
N-[[2-氯-5-[3-(3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-6-基)-1H-吡唑-1-基]苯基]甲基]
氨基甲酸甲酯;
N-[[5-[3-(1,3-苯并二氧戊環-5-基)-1H-吡唑-1-基]-2-氯苯基]甲基]氨基
甲酸甲酯;
N-[[2-氯-5-[3-(2,3-二氫-1,4-苯并二烷-6-基)-1H-吡唑-1-基]苯基]甲基]
氨基甲酸甲酯;
N-[[5-[1-(3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-6-基)-1H-吡唑-3-基]-2-氟苯基]甲基]
氨基甲酸甲酯;
N-[[5-[1-(3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-6-基)-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲
基]氨基甲酸甲酯;
N-[[5-[3-(3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-6-基)-1H-吡唑-1-基]-2-氟苯基]甲基]
氨基甲酸甲酯;和
N-[[5-[3-(3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-6-基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯基]甲
基]氨基甲酸甲酯。
7.殺真菌組合物,所述殺真菌組合物包含(a)權利要求1的化合物;
和(b)至少一種其它殺真菌劑。
8.殺真菌組合物,所述殺真菌組合物包含(a)權利要求1的化合物;
和(b)至少一種附加組分,所述附加組分選自表面活性劑、固體稀
釋劑和液體稀釋劑。
9.用于防治由真菌植物病原體引起的植物病害的方法,所述方法包括
向植物或其部分或向植物種子施用殺真菌有效量的權利要求1的化合
物。

關 鍵 詞:
取代 唑基苯殺 真菌
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